В первые годы существования Кубинской республики США оказывали поддержку Умеренной (консервативной) партии, которая удерживала власть, не в последнюю очередь, благодаря махинациям на выборах. Когда Эстрада Пальма был переизбран президентом на новый срок, либеральная партия подняла в 1906 восстание. Ссылаясь на «поправку Платта», США в 1906–1909 снова оккупировали Кубу. Власть на острове перешла к американской военной администрации, которую возглавил сначала военный министр США Уильям Тафт, а затем бывший губернатор Панамского канала Чарльз Мэгун. Новые выборы в 1908 принесли победу либералам, которые находились у власти в 1909–1913. Правление президента Хосе Мигеля Гомеса сопровождалось стремительным нарастанием коррупции и финансовыми скандалами. В 1912 при помощи американских войск было подавлено восстание цветного населения. На выборах в ноябре 1912 победил кандидат консерваторов Марио Гарсиа Менокаль, занимавший президентский пост в 1913–1921. В 1917 в ответ на его переизбрание либералы вновь восстали, но их выступление было подавлено американской морской пехотой. На сей раз войска США оставались на острове до 1922.

Первая мировая война способствовала росту мирового спроса на кубинский сахар и, тем самым, дальнейшему развитию промышленности острова. В 1917 Куба, подобно США, объявила войну Германии. До осени 1920 кубинская экономика переживала подъем. Сахарная отрасль Кубы в значительной мере находилась под контролем американских компаний. Но рост цен на сахар привел и к общему подорожанию товаров, что вызывало растущее недовольство населения. С 1918 поднялась волна забастовок, которые проходили под руководством анархо-синдикалистов. Они добились преобладания в Рабочей федерации Гаваны, объединившей в 1921 до тех пор разрозненные профсоюзы кубинской столицы.

В 1920 экономический подъем сменился послевоенным кризисом. Он затронул прежде всего сахарное производство, но быстро распространился и на другие отрасли промышленности. Спад привел к банкротствам, безработице и резкому ухудшению уровня жизни населения. Представитель президента США И.Краудер в 1921 осуществлял диктаторскую власть в области финансов, добиваясь сокращения правительственных расходов в обмен на предоставление американского займа в размере 50 миллионов долларов. В 1921, победив на выборах, к власти пришел новый президент – бывший либерал Альфредо Сайас, создавший новую Кубинскую народную партию. Хозяйственный кризис вызвал новый всплеск забастовочного движения. В 1925 на Кубе возникло общенациональное профобъединение – Национальная конфедерация рабочих Кубы (КНОК). Значительное влияние в ней принадлежало анархо-синдикалистам. Кроме того, в 1925 была образована Коммунистическая партия Кубы (КПК).